SERANGGA DAN PERLINDUNGAN TANAMAN: MONOCROTOPHOS

A. IDENTITAS MONOCROTOPHOS

Nama umum	Monocrotophos (BSI, E-ISO)
Nama kimia (IUPAC)	Dimethyl (E)-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinyl phosphate
Sinonim	Phosphoric acid, dimethyl [1-methyl-3-(methylamino)-3-oxo-1-propenyl] ester; (E)-phosphoric acid dimethyl ester, ester with 3-hydroxy-N-methylcrotonamide; 3-(dimethoxyphosphinyloxy)-N-methyl-cis-crotonamide; dimethyl 2-methylcar-bamoyl-1-methylvinyl phosphate.
Tipe zat kimia	Organophosphate
Rumus molekul	C₇H₁₄NO₅P
Struktur kimia
Struktur 3-D
CAS number	6923-22-4 (sebelumnya 919-44-8)
IMIS number	2690
Pub chem.	5371562
Harmonized system	2924.10,00 (grade teknis bahan aktif)
Custom code	3808.10,90 (produk terformulasi)
Kategori	Pestisida
Kategori regulasi	Pestisida
Nama dagang	Apadrin, Azodrin, Biloborn, C1414, Crisodrin, Hazodrin, SO9129, Monocron, Nuvacron, Plantdrin, Pilladrin, Glore Phos36, MorePhos, Monocrotophos, Harcros Nuvacron, Susvin, Phoskil 400, Red Star, dan Monocil.
Tipe formulasi	Tersedia dalam berbagai formulasi konsentrat cair, zat terlarut, dan emulsi, termasuk konsentrat: 200, 400, dan 600 g a.i./l, 400, 500, dan konsentrat larut dalam air: 600 g a.i./l, dan formulasi ULV 250 g a.i./liter; juga tersedia dalam campuran dengan pestisida lain.
Tipe formulasi	(Ket: * a.i, active ingredient)
Penggunaan dalam kategori regulasi	Insektisida dan akarisida organofosfat, baik kontak maupun sistemik untuk mengendalikan serangga-serangga hama pencucuk-pengisap, penggigit-pengunyah dan penggerek cabang/batang, dan tungau laba-laba pada tanaman kapas, jeruk, buah zaitun, beras, jagung, sorgum, kedelai, dan tembakau.
Manufaktur utama	Agrolinz, Inc.; Bharat Pulverizing Mills Ltd. (India); Cia-Shen Co. Ltd. (China); Comlets Chemical Industrial Co. Ltd. (Taiwan); Cyanamid (Brazil); Hindustan CibaGeigy Ltd. (India); Lupin (India); Nantong Pesticides Factory (China); Hui Kwang (China); National Organic Chemical Industries Ltd. (India); Quimica Estrella SACI eI (Argentina); Quingdao Pesticides Factory (China); Sudarshan (India); United Phosphorus (India); Sundat (S) Pte Ltd. (Singapore).
*Sumber:* FAO (2011); American Bird Conservancy (2010); Kegley et al (2010); Rotterdam Convention (2005); Heath Council of the Netherlands (2003); PAN-UK (1997); EXTOXNET (1995)

B. SIFAT FISIKA DAN KIMIA (FISIO-KIMIA)

Massa Molar	223,2 g/mol
Massa Jenis	1,33 g/cm³
Titik Lebur	54 - 55°C
Titik Didih	120°C pada 0,0005 mmHg, 125°C pada 0,07 Pa
Tekanan Uap	2,9 × 10^-1 mPa pada suhu 20°C
Koefisien Partisi	(K_ow.LogP): -0,22; K_ow (koefisien partisi octanol dalam air): 0,60
Kelarutan	1 kg/kg dalam air (100%)
	700 g/kg dalam acetone (70%)
	800 g/kg dalam dichloromethane (80%)
	1 kg/kg dalam methanol (100%
	60 g/kg dalam toluene (6%)
	250 g/kg dalam n-octanol (25%)
Bentuk/tampilan	Monocrotophos murni: berupa kristal higroskopik tidak berwarna.
	Monocrotophos teknis: kristal setengah padat berwarna coklat-kemerahan dengan bau ester yang ringan, kemurnian paling sedikit 75%.
Reaktifitas	Hidrolisis: waktu paruh pada 20°C dihitung dari parameter Arrhenius 96 hari pada pH 5; 66 hari pada pH 7; dan 17 hari pada pH 9.
	Korosif pada besi hitam, drum baja, dan stainless steel.
Stabilitas	Terurai pada suhu di atas 38°C, reaksi termal (thermal runaway reaction) dapat terjadi pada suhu di atas 55°C. Tidak stabil dalam alkohol dan glikol berantai pendek (berat molekul rendah), terurai pada beberapa bahan inert. Stabil dalam keton serta dalam alcohol dan glikol berantai panjang (berat molekul tinggi). Terdekomposisi pada pemanasan atau pembakaran, menghasilkan asap beracun dan menimbulkan rasa perih (mengandung oksida nitrogen, oksida fosfor). Dapat merusak besi, baja, kuningan.
	Penyimpanan: monocrotophos teknis harus disimpan pada tempat yang tidak terkena sinar matahari langsung dan dalam kondisi dingin dan kering untuk meminimalkan terjadinya degradasi. Penyimpanan dalam gelas dan polyethylene containersit dan pada pH asam dan netral memungkinkan monocrotophos relatif stabil, tetapi dapat terhidrolisis dalam larutan basa (alkalin).
Batas Exposure
Makanan	Batas residu maksimum (MRLs, Maximum residual limits) dalam produk-produk tertentu.	0,02-1 mg/kg
	Asupan harian yang dapat diterima, ADI (acceptable daily intake).	0,0006 mg/kg
Tempat Kerja	Nilai Ambang Batas, waktu rata-rata (USA TLV-TWA, Threshold Limit Value, Time-weighted average).	0,25 mg/m³

C. Klasifikasi Bahaya Bagi Organisme

WHO	Produk teknis: Ib (sangat berbahaya), klasifikasi berdasarkan toksisitas oral.
	Tokisistas	Oral		Dermal
		LD₅₀: 14 mg/kg bb (lihat E.3.1)		LD₅₀: 112 mg/kg bb (lihat E.3.1)
	Formulasi	a.i. (%)	Kelas bahaya	a.i. (%)	Kelas bahaya
	liquid	>70	la	>25	Ib
		> 5	Ib	>1	II
		>1	II
	solid	>30	Ib	>90	Ib
		>3	II	>10	II
EPA	Kategori 1 (sangat beracun)
EU	T+ (beracun sekali), N (berbahaya terhadap lingkungan)
IARC	Tidak terklasifikasi
Keterangan: a.i. (active ingredient)
*Sumber:* FAO (2011); American Bird Conservancy (2010); Kegley et al (2010); Rotterdam Convention (2005); Heath Council of the Netherlands (2003); PAN-UK (1997); EXTOXNET (1995).

D. SINTESIS MONOCROTOPHOS

Sintesis monocrotophos melewati 3 tahap, yaitu sintesis MMAA (monomethyl acetoacetamide), klorinasi MMAA menghasilkan MMAACl, dan kondensasi hasil klorinasi (MMAACl) menghasilkan cis- dan trans-monocrotophos.

Tahap 1: Sintesis MMAA (monomethyl acetoacetamide):

Tahap 2: Klorinasi MMAA:

MMAA, air dan metanol diambil dan didinginkan pada suhu 25 - 30°C, kemudian dialirkan gas klor (sulfuryl chloride, SO₂Cl₂). Setelah reaksi selesai, massa reaksi dinetralkan sampai pH 7,0 dengan larutan natrium karbonat 20%. Pelarut (metanol & sejumlah air) dan hasil destilasi serta produk hasil klorinasi diekstraksi dengan EDC (1,2-Dichloroethane atau Ethylene dichloride). Air hilang karena refluks produk hasil klorinasi dalam EDC secara simultan.